La autenticación moderna^{(Modern Authentication)} es un método de administración de identidades que ofrece una autenticación y autorización de usuario más segura. En esta publicación, veremos por qué Outlook solicita contraseñas cuando la autenticación moderna^{(Modern Authentication)} está habilitada y también brindaremos la solución para remediar este problema. Este problema se aplica a Outlook , Exchange Online y Outlook para Microsoft 365 .

Según los dos escenarios que se enumeran a continuación, se le solicitan las credenciales y Outlook no usa la autenticación moderna^{(Modern Authentication)} para conectarse a Office 365 ; después de ingresar sus credenciales, se transmiten a Office 365 en lugar de a un token.

• Escenario 1^{(Scenario 1)} : Microsoft Outlook se conecta a su buzón de correo principal en un servidor de Exchange local mediante una llamada a ^(Exchange)procedimiento remoto^{(Remote Procedure Call)} ( RPC ) y también se conecta a otro buzón de correo que se encuentra en Office 365 .
• Escenario 2^{(Scenario 2)} : migra su buzón a Office 365 desde un servidor de Exchange al que se conecta ^(Exchange)Outlook mediante RPC .

Este problema se desencadena porque Outlook limita sus opciones de esquemas de autenticación a esquemas compatibles con RPC . Pero los esquemas de autenticación no incluyen la autenticación moderna^{(Modern Authentication)} .

Outlook solicita una contraseña cuando la autenticación moderna^{(Modern Authentication)} está habilitada

Para resolver este problema, debe crear la clave de registro AlwaysUseMSOAuthForAutoDiscover  para obligar a ^{(AlwaysUseMSOAuthForAutoDiscover )}Outlook a usar el método de autenticación más nuevo para los servicios web, como EWS y Autodiscover .

Haz lo siguiente:

Dado que se trata de una operación de registro, se recomienda realizar una copia de seguridad del registro^{(back up the registry)}  o  crear un punto de restauración del sistema  como medida de precaución necesaria. Una vez hecho esto, puede proceder de la siguiente manera:

• Salga de Outlook.
• Presione Windows key + R para invocar el cuadro de diálogo Ejecutar.
• En el cuadro de diálogo Ejecutar, escriba regedit y presione Entrar^(Enter) para abrir el Editor del Registro^{(Registry Editor)} .
• Navegue o salte a la ruta de la clave de registro a continuación:

HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Exchange

• En la ubicación, haga clic con el botón derecho en el espacio en blanco del panel derecho y luego seleccione Nuevo^(New) > Valor DWORD (32 bits)^{(DWORD (32-bit) Value)} .
• Cambie el nombre del valor como AlwaysUseMSOAuthForAutoDiscover  y presione Enter.
• Ahora, haga doble clic en el nuevo valor para editar sus propiedades.
• En el cuadro de diálogo de propiedades, ingrese 1 en el cuadro de datos de valor.
• Haga clic en Aceptar^(OK) para guardar el cambio.
• Salga del Editor del Registro.
• Reinicie su PC.

¡Eso es todo!

Microsoft en su documentación, explica que la autenticación moderna^(Modern) es un término general para una combinación de métodos de autenticación y autorización entre un cliente (por ejemplo, una computadora portátil o un teléfono) y un servidor, así como algunas medidas de seguridad que se basan en políticas de acceso que quizás ya conozca. estar familiarizado con. Incluye lo siguiente:

• Métodos de autenticación^{(Authentication methods)} : autenticación multifactor (MFA) ; autenticación con tarjeta inteligente; autenticación basada en certificados de cliente.
• Métodos de autorización^{(Authorization methods)} : implementación de Microsoft de Open Authorization ( OAuth ).
• Políticas de acceso condicional : ^{(Conditional access policies)}Administración de aplicaciones^{(Application Management)} móviles ( MAM ) y Azure Active Directory ( Azure AD ) Acceso condicional^{(Conditional Access)} .

Administrar las identidades de los usuarios con la autenticación moderna brinda a los administradores muchas herramientas diferentes para usar cuando se trata de proteger los recursos.

Publicación relacionada^{(Related post)} : Outlook sigue pidiendo contraseña cuando se conecta a Office 365^{(Outlook keeps asking for password when connecting to Office 365)} .

Outlook prompts for password when Modern Authentication is enabled

Modern Authentication is a method of identity management that offers more secure user authentication and authorization. In this post, we will look at why Outlook prompts for passwords when Modern Authentication is enabled, and as well as provide the solution to remediate this issue. This issue applies to Outlook, Exchange Online, and Outlook for Microsoft 365.

Based on the two scenarios listed below, you’re prompted for credentials, and Outlook doesn’t use Modern Authentication to connect to Office 365 – after you enter your credentials, they’re transmitted to Office 365 instead of to a token.

• Scenario 1: Microsoft Outlook connects to your primary mailbox in an on-premises Exchange server using Remote Procedure Call (RPC), and it also connects to another mailbox that’s located in Office 365.
• Scenario 2: You migrate your mailbox to Office 365 from an Exchange server that Outlook connects to by using RPC.

This issue is triggered because Outlook limits its choices of authentication schemes to schemes that are supported by RPC. But the authentication schemes don’t include Modern Authentication.

Outlook prompts for password when Modern Authentication is enabled

To resolve this issue, you need to create AlwaysUseMSOAuthForAutoDiscover registry key to force Outlook to use the newer authentication method for web services, such as EWS and Autodiscover.

Do the following:

Since this is a registry operation, it is recommended that you back up the registry or create a system restore point as necessary precautionary measures. Once done, you can proceed as follows:

• Exit Outlook.
• Press Windows key + R to invoke the Run dialog.
• In the Run dialog box, type regedit and hit Enter to open Registry Editor.
• Navigate or jump to the registry key path below:

HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Exchange

• At the location, right-click on the blank space on the right pane and then select New > DWORD (32-bit) Value.
• Rename the value name as AlwaysUseMSOAuthForAutoDiscover and hit Enter.
• Now, double-click on the new value to edit its properties.
• In the properties dialog box, input 1 in the value data box.
• Click OK to save the change.
• Exit Registry Editor.
• Restart your PC.

That’s it!

Microsoft in their documentation, explains Modern authentication is an umbrella term for a combination of authentication and authorization methods between a client (for example, laptop or phone) and a server, as well as some security measures that rely on access policies that you may already be familiar with. It includes the following:

• Authentication methods: Multi-factor authentication (MFA); smart card authentication; client certificate-based authentication.
• Authorization methods: Microsoft’s implementation of Open Authorization (OAuth).
• Conditional access policies: Mobile Application Management (MAM) and Azure Active Directory (Azure AD) Conditional Access.

Managing user identities with modern authentication gives administrators many different tools to use when it comes to securing resources.

Related post: Outlook keeps asking for password when connecting to Office 365.

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